春风得意。考中解元后的第二年，唐伯虎踌躇满志地进京参加会试，路遇同去赶考的江阴巨富家的公子徐经，两人相谈甚恰，遂结成莫逆之交。然而想不到这富家公子徐经到京城后，以钱财贿赂会试主考程敏政的家僮，得到了试题。唐伯虎因此也被牵涉进“科考舞弊案”。经过一年多的审讯，唐寅虽被释放出狱，但经过这番折腾已经声名扫地，科举仕途已无望。恰逢此时又遭遇了第二任妻子何氏的背叛，从此唐寅心灰意冷，常常饮酒作乐，纵情声色，常常靠卖画维持生计。
弘治十八年(1505年)，已经36岁的唐寅开始修建桃花庵别业。看似潇洒的《桃花庵歌》里，隐藏了多少凄凉和无奈，只有唐寅自己知道。明正德九年(1514)，唐伯虎被明宗室宁王以重金征聘到南昌，后发现身陷宁王政治阴谋之中，遂佯装疯癫，脱身回归故里。后来宁王起兵反叛朝廷被平定，唐寅幸而逃脱了杀身之祸，但也引起不少麻烦，从此思想渐趋消沉，转而信佛，自号“六如居士”。
生死两茫茫凄凄婚姻路
关于唐伯虎这一大“风流才子”，最让人关注的莫过于他身边的女人了。据民间传说及小说杜撰，唐伯虎竟“妻妾成群，家有九美”。虽然很离谱，但也不是毫无根据的。据推测，之所以有这种传说，很可能是因为其续娶的夫人名叫沈九娘，加之唐伯虎的仕女画登峰造极，以及他平时放浪不羁的举止，以致后世无聊小道文人便望文遐想，把“九娘”附会成“九个美娇娘”，还杜撰出了一个《九美图》，这样，唐伯虎在小说中就有了九个妻子。
然而事实上，唐伯虎的婚姻道路可谓凄凄惨惨戚戚，比较悲凉孤独。
唐寅的一生中，共娶过三个妻子，即徐氏、何氏，以及后来的沈九娘。成化二十四年(1488年)，十八岁的唐寅迎娶徐廷瑞次女为妻。徐氏文静秀气，温柔体贴，属于典型的贤妻良母。可惜的是，弘治七年(1494年)，徐氏在生产的时候，由于产后过热，离开了相伴六年的丈夫。
大约两年之后，唐寅续弦，娶了一名姓何的女子。然而，唐寅与何氏相处得并不融洽。何氏嫌贫爱富，动不动就叫苦连天。
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