护航逛妓院的日子，写下了著名的“十年一觉扬州梦”。虽然他在扬州过得肾亏脚软，但写出了不少关于扬州的经典诗篇，以至于后人一提起小杜，就想起扬州。
离开扬州后，杜牧贪色的毛病没改。一次，李司徒宴请官员，因为杜牧身为监察御史(相当于现在的纪检组长)，李司徒怕被双规没敢请他。李司徒的家妓号称第一，杜牧很想去做个评委，就主动托人跟李司徒打招呼，要求赴宴。李司徒没办法，只好请他来。杜牧在家已经喝得脸似猴屁股，到了李司徒家，直着眼琢磨李的众多美女。又喝了一阵后，杜牧借着酒劲问：听说有个叫紫云的，在哪里?
李司徒指给他看，杜牧瞪眼扫描了半天，说：果真名不虚传，应该送给我。众人皆笑，他却皮厚当没事。
当然，情圣小杜也偶有失手的时候。一次他到湖州散心，湖州刺史顺便拍马，把附近的歌妓舞姬都召来让他做专业鉴定。杜牧嫌不过瘾，提出在湖边办一次大型“50进20”的选秀活动，这样他就可以挑一挑全城的美女。
刺史够兄弟，真的照办。但是杜牧眼睛太毒，看了一整天，竞选不出个“最上镜小姐”。眼看要散场，一名妇女领着一个10来岁的小姑娘上台，杜牧按照“美女标准”仔细打分，盯着小姑娘钻研了好久，大为满意。他当场跟母女说：10年内我会来这里做刺史，要是10年不来，就请另嫁。然后重金下了聘礼，满意地走人。
不料事情不顺，杜牧折腾了14年才混上湖州刺史。到任一看，当年的小姑娘已经是两个孩子的娘了。因为有10年保鲜的约定，杜牧愿赌服输，只能又用老办法解决——写情诗。
一首《叹花》情切切：“自恨寻芳到已迟，不须惆怅怨芳时。如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。”
这倒不是杜牧专情，大概只是想多个妾而已。
这不是杜牧第一次情场失意了。杜牧刚刚参加工作不久，就爱上了他领导的歌女，叫张好好的。自从见到此美女，小杜没事就往领导家跑，三天看不见心抓挠。但张好好是领导家属，杜牧苦于有贼心没贼胆。
后来领导的弟弟和杜牧色鬼所见略同，也看中了张好好，捷足先登纳为小
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