远不及楚，却始终是一个潜在的威胁。越国与吴国接壤，且长期与楚国保持着微妙的同盟关系，若吴国全力伐楚时，越国在背后突袭，后果将不堪设想。因此，在周敬王十年（公元前510年），阖闾经过周密部署，毅然决定先发制人，发兵讨伐越国。
此时的越国，国君为允常，虽有图强之心，但国力尚弱，军队装备与训练水平也远不及吴国。面对吴国的精锐之师，越军很快陷入被动。吴军一路势如破竹，迅速推进至越国的战略要地——檇李（今浙江嘉兴南）。檇李地处吴越边境，是越国抵御吴国进攻的重要屏障，也是越国通往中原的交通要道。吴军攻克檇李后，不仅掠夺了大量的物资，更对越国形成了直接的军事威慑。允常被迫向吴国求和，承诺不再与楚国结盟，也不再对吴国边境构成威胁。这场伐越之战，让阖闾成功扫除了伐楚的“后顾之忧”，使吴国能够集中全部精力应对楚国，为后续的破楚之战扫清了障碍。
面对吴国的步步紧逼，楚国并非毫无应对。作为南方霸主，楚国拥有庞大的疆域与雄厚的国力，自然不会坐视吴国崛起。楚昭王即位后，为了遏制吴国的扩张，采取了两项主要措施。
其一，是在边境地区大规模筑城防守。楚国调动了大量的民力与财力，在与吴国接壤的钟离（今安徽凤阳）、居巢（今安徽巢湖）等战略要地，修建了坚固的城池与防御工事。这些城池高大坚固，配备了弓箭、滚石等防御器械，楚国试图以“坚城固守”的策略，阻挡吴军的袭扰，让吴军“望城兴叹”。然而，楚国的这一举措却未能达到预期效果。吴军的袭扰战术本就不追求攻克坚城，而是以消耗楚军兵力、掠夺物资为目标。楚军固守城池，反而让吴军更加自由地在楚国边境劫掠，而楚军若出城迎战，又会陷入吴军“敌进我退”的圈套，疲于奔命。
其二，是试图联合越国对抗吴国。楚国深知“唇亡齿寒”的道理，多次派遣使者前往越国，以重金、土地为诱饵，劝说允常与楚国结盟，共同夹击吴国。然而，这一策略同样收效甚微。一方面，越国刚刚被吴国击败，国力受损，对吴国心存畏惧，不敢轻易与吴国为敌；另一方面，越国与
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