商务公司工作了一年。1985年，他搬到芝加哥，成为一名年薪仅1.3万美元的社区组织者，负责与芝加哥教会合作搞慈善活动。其间他主导了一个非营利计划，协助当地教堂为穷困的居民举办职业培训，帮助失业的工人安顿生计。奥巴马到现在都认为这是他“曾受到的最好训练”，他后来还把这段时间定性为一种“寻根式”的精神觉醒，并在随后加入牧师杰里迈亚??赖特所在的三一联合基督教会。
在芝加哥当义工3年后，奥巴马进入哈佛大学法学院，并在毕业前一年当选全美最具权威的法学杂志《哈佛法学评论》104年历史上首位非洲裔主编。这是人才济济的哈佛法学院所有1600名学生当中的最高荣誉，奥巴马首次获得了全国性的认可。1991年，奥巴马在哈佛获得了“极优等”法学博士的学位。但奥巴马在读哈佛法学院时，仍然残留了一些早年桀骜不驯的作派。因为违章停车，他总共领到17张罚单，但他只肯付两张。直到17年后准备竞选总统的两周前，他才决定把账付清。
带着哈佛光环回到芝加哥后，奥巴马选择了一家专门受理民权诉讼的律所工作，当了多年的“穷人代理人”，并于1992年与此前在另一家律所实习时认识的小他4岁的律师米歇尔结婚，生下两女。米歇尔出身芝加哥的工人家庭，高中毕业后考入普林斯顿大学，后来又进入哈佛法学院，现在是芝加哥大学医学中心副主任。而从1993年至2004年，奥巴马也在芝加哥大学法学院兼职教宪法学。换句话说，奥巴马夫妇身上集合了普林斯顿等4所名校的光环，其精英化程度丝毫不输于克林顿夫妇。
步步为营的从政路。
奥巴马回到芝加哥后指导了一次选民登记活动，这直接导致该市19个非洲裔选区的选民登记人数第一次超过了19个主要白人选区，黑白选民人数比达到67.6万比52.6万。有50多万在芝加哥的非洲裔1992年11月去投票，从而改变了芝加哥的选举形势。奥巴马因此被当地杂志誉为“一颗政治新星”。
经过3年的法律实践和民间行动，奥巴马决定适时潜入选举
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