时其家人因犯法而被收捕，许攸因此背袁投曹，并为曹操设下偷袭袁绍军屯粮之所乌巢的计策，袁绍因此而大败于官渡。后许攸随曹操平定冀州，因自恃其功而屡屡口出狂言，终因触怒曹操而被杀。
许攸年轻时与袁绍、曹操交好，公元184年(中平元年)，许攸与冀州刺史王芬、沛国周旌等连结豪杰谋废汉灵帝，改立合肥侯为帝，并试图劝说曹操一起参加，但曹操拒绝，王芬欲趁汉灵帝北巡时，以防黑山贼为由发兵，以便起事，但最后汉灵帝欶其罢兵，并召他入朝，王芬因害怕而自杀，许攸等逃亡。
公元189年(永汉元年)，袁绍从董卓处逃出，投奔冀州，许攸跟随并成为袁绍的谋士，力劝袁绍与曹操联盟。
公元199年(建安四年)，袁绍攻灭公孙瓒，兼并幽州，虎踞四州之地，拥众数十万，以审配、逢纪统军事，田丰、荀谌、许攸为谋主，颜良、文丑为将帅，准备攻打许都。
公元200年(建安五年)，曹操及袁绍始交战，许攸说:"曹操兵少，而集中全力来抵抗我军，许都由剩下的人守卫，防备一定空虚，如果派一支队伍轻装前进，连夜奔袭，可以攻陷许都。占领许都后，就奉迎天子以讨伐曹操，必能捉住曹操。假如他未立刻溃散，也能使他首尾不能兼顾，疲于奔命，一定可将他击败。"袁绍不同意，说:"我一定要先捉住曹操。"正在这时，许攸家里有人犯法，留守邺城的审配将他们逮捕，许攸知道后大怒，就投奔曹操。
曹操听说许攸来了，跣足出迎，高兴地说:"子远来了，大事可成!"再请许攸入座相谈。许攸问到:"贵军军粮可以用多久?"曹操答曰:"尚可支持一年。"许攸再说:"哪有这么多?说真的吧!"曹操再答:"还可以支持半年。"许攸说:"难道你不想打败袁绍吗?为何不说真话?"曹操说:"跟你开玩笑而已，其实军粮只剩此月的份量。"许攸献计说:"今孟德孤军独守，既无援军，亦无粮食，此乃危急存亡。现在袁军有粮食存于乌巢，虽然有士兵，但无防备，只要派轻兵急袭乌巢，烧其粮草，不过三天，袁军自己败亡!"
曹操听计后大喜，选精兵假扮袁军，马含衔枚，士
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